Перед началом Великой Отечественной войны жители Одессы вряд ли могли представить себе, что их город будет находиться в осаде. Эти же мысли имело и военное руководство. Поэтому одесская военно-морская база имела только систему береговых батарей, а сухопутных укреплений не было вовсе.

Разгром войск Юго-Западного фронта вынудил отступать советские войска и на юге. Осознавая всю опасность положения, партийное руководство вывело на работы по созданию системы оборонительных сооружений около 100 тысяч местных жителей, в основном — женщин и стариков.

Официальной датой начала обороны Одессы считается 5 августа 1941-го года. В этот день появился приказ Ставки Главного Командования на оборону города Одессы. Специально для этих целей выделялась приморская армия в составе двух стрелковых и одной кавалерийской дивизий. С 8-го августа в городе было введено осадное положение.

Первые атаки 4-й румынской армии на внешние оборонительные обводы начались 10-го августа, но были успешно отбиты защитниками. Вскоре был создан Одесский оборонительный район, объединивший в себя все части и подразделения. Румынские войска продолжали свои атаки. По существу для румынского верховного командования захват Одессы являлся ключевым этапом всей компании на Восточном фронте, поэтому сил и средств на эту цель не жалели. Целая армия, усиленная многочисленной тяжелой артиллерией, занималась осадой города. Защитники города применяли для обороны даже самодельные танки — сельскохозяйственные тракторы, обшитые стальными листами, защищающими от пуль и осколков и с установленным на них пулеметом.

Постепенно кольцо обороны сужалось, противник пусть медленно, но продвигался вперед, остановить его удалось лишь в 10 км от города. 22 сентября советское командование провело десантную операцию в районе поселка Григорьевка, что позволило отбросить на одном из флангов румынские войска на 15км и уничтожить ряд осадных батарей.

Большое значение в обороне сыграл Черноморский флот, он полностью взял на себя задачу снабжения окруженнго города оружием и боеприпасами и эвакуацию раненых.

Во второй половине сентября противник отрезал Крымский полуостров. Перед моряками встала задача — снабжать крупную группировку советских войск в Крыму. На снабжение двух крепостей сил не было, поэтому руководство приняло решение эвакуировать Одессу. В течение первой половины октября войска скрытно грузились на транспорты и покидали гавань Одессы. Последнее судно ушло 16 октября.

Враг занял уже практически пустующий город.